Спирты в химии

Если спросить взрослого человека, какие спирты он знает, вероятнее всего, он назовет спирт этиловый и, возможно, метиловый. Тот, кто помнит школьную программу, сможет продолжить перечисление, формируя названия спиртов по правилам номенклатуры. Но далеко не каждый сможет сказать, какими физическими и химическими свойствами обладают спирты и как они классифицируются по различным признакам.

Школьники сталкиваются со спиртами в 10 классе, приступая к изучению курса органической химии: эти знания в обязательном порядке потребуются всем, кто планирует сдавать ЕГЭ по этому предмету. Разберемся, какие вещества в химии называются спиртами и рассмотрим взаимодействие спиртов с различными типами реагентов.

Что такое спирты в химии

Спиртами, или алкоголями, в химии называются вещества, содержащие одну или несколько гидроксогрупп OH, связанных с насыщенными атомами углерода C. Обычно спирты изучаются в самом начале курса органической химии, так как они являются простейшими кислородсодержащими органическими соединениями.

Полезная информация о спиртах

Собрали информацию о спиртах в химии в небольшую таблицу, чтобы вы могли быстро повторить основные понятия этой темы.

Информация о спиртах в химии	Подробности
Другое название спиртов – алкоголи	Они содержат гидроксогруппы OH, связанные с насыщенными атомами углерода C
Общая формула спиртов	R(OH)m, где R — углеводородный (УВ) радикал, m>0
Типы классификации спиртов	По числу гидроксогрупп, по строению углеводородного радикала, по типу атома углерода
Число m в общей формуле спиртов определяет его атомность	Одноатомные спирты – олы, двухатомные – диолы, трехатомные – триолы
Номенклатура одноатомных спиртов	К наименованию алкана добавляется -ол: метанол, этанол и так далее

Классификация спиртов

Спирты – сложные вещества, а их разнообразие достаточно велико, поэтому химики создали несколько вариантов классификации этих соединений в зависимости от изучаемого параметра.

По числу гидроксильных групп

Первым рассмотрим классификацию спиртов или алкоголей по числу гидроксогрупп OH. По этому параметру выделяют одноатомные спирты, или олы, и многоатомные: двухатомные – диолы, трехатомные – триолы.

Встречаются и соединения с большим количеством гидроксогрупп. Например, сахарозаменитель ксилит, нередко использующийся в зубных пастах, является пятиатомным спиртом. Его формула – C₅H₇(OH)₅.

Один из самых известных примеров одноатомного спирта – этиловый спирт, или этанол, его формула C₂H₅OH. Именно он чаще всего понимается под словом «алкоголь», хотя фактически алкоголи – это название всей группы веществ.

К диолам относится, например, этандиол-1,2, или этиленгликоль с формулой C₂H₄(OH)_2. Пример триола – глицерин, имеющий номенклатурное название пропантриол-1,2,3 и формулу C₃H₅(OH)₃.

По строению углеводородного радикала

В зависимости от строения углеводородного (УВ) радикала спирты делятся на предельные (алканолы), непредельные и ароматические. Непредельные в свою очередь подразделяются на алкенолы и алкинолы. 

Приведем примеры для каждого типа:

• CH₃OH – метанол, предельный спирт;
• CH₂ = CH–CH₂OH – пропен-2-ол-1 или аллиловый спирт, непредельный, алкенол;
• HC = C–CH₂OH – пропин-2-ол-1 или пропаргиловый спирт, непредельный, алкинол;
• CH₂OH – фенилметанол или бензиловый спирт, ароматический.

По типу атома углерода

Все предельные одноатомные спирты, кроме метанола, также можно классифицировать в зависимости от типа атома углерода, то есть по тому, с каким атомом углерода соединена гидроксогруппа. По этому признаку выделяются первичные, вторичные и третичные спирты.

Первичными называются алкоголи, в которых группа OH соединена с первичным атомом углерода (он связан только с одним другим атомом углерода). Например, к ним относится пропанол-1: C₃H₇OH.

Изомер пропанола-1 – вторичный спирт, называемый изопропиловым или пропанолом-2. В нем гидроксогруппа соединена с вторичным атомом углерода, который связан сразу с двумя другими атомами углерода.

Для спиртов, содержащих четыре и более атомов углерода, возможны и третичные спирты-изомеры, например трет-бутиловый спирт или 2-метилпропанол-2 имеет формулу C₄H₉OH.

Номенклатура спиртов

Как и любые другие химические соединения, спирты получают свои названия по точно определенным правилам, закрепленным в номенклатуре. Согласно номенклатуре Международного союза теоретической и прикладной химии, ИЮПАК (IUPAC), для именования алканолов используется следующий алгоритм:

• находим в молекуле самую длинную цепь, связанную с гидроксогруппой;
• нумеруем атомы углерода так, чтобы связанный с OH-группой атом C имел минимальный возможный номер;
• определяем название углеводорода (например, пропан);
• добавляем к нему суффикс «-ол» (пропанол);
• указываем цифрой через дефис номер атома углерода, к которому прикреплена гидроксогруппа (например, пропанол-1).

Для многоатомных спиртов к названию углеводорода добавляют «-диол» (для двухатомных), «-триол» (для трехатомных), а далее указывают через запятую номера атомов, связанных с гидроксогруппами. Например, этандиол-1,2, имеющий формулу C₂H₄(OH)₂.

Также допустимо называть спирты согласно радикально-функциональной номенклатуре, добавляя к названию УВ-радикала «-овый спирт»: этиловый спирт, гексиловый спирт и другие. 

Первичные спирты имеют префикс «н-», что означает «нормальный», например нормальный пропиловый спирт, н-пропанол или пропанол-1 – это названия одного и того же вещества с формулой C₃H₇OH. Вторичные спирты отличаются префиксом «втор-», третичные – «трет-»: втор-бутиловый спирт (бутанол-2), трет-бутиловый спирт (2-метилпропанол-2).

Изомерия спиртов

Говоря о классификации спиртов по атому углерода, мы уже касались их изомерии, теперь рассмотрим ее подробнее. Итак, изомерами в классе алкоголей не обладают лишь метанол и этанол, для остальных спиртов возможны два вида структурной изомерии:

• изомерия углеродного скелета;
• изомерия положения OH-группы.

Например, для пропанола возможны два изомера: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) и пропанол-2 (изопропиловый спирт). А бутанол C₄H₉OH уже обладает тремя изомерами: первичные спирты бутанол-1 и 2-метилпропанол-1, вторичный бутанол-2 и третичный 2-метилпропанол-2.

Химические свойства спиртов

Благодаря наличию в спиртах полярных связей O – H, C – O и C – H они способны к следующим видам реакций:

• замещения;
• отщепления;
• окисления.

Ниже рассмотрим некоторые реакции, в которых могут участвовать алканолы.

Взаимодействие спиртов с щелочными металлами

При реакции спирта с активным металлом ион водорода гидроксогруппы замещается ионом металла, вследствие чего образуются алкоголяты (или алканоляты) металлов. 

Формула реакции одноатомного спирта и металла в общем виде выглядит так:

2ROH + 2Me → 2ROMe + H2↑, где R – углеводородный (УВ) радикал, Me – ион металла

«В окружающей нас действительности найти соединения металла и спирта практически невозможно, – рассказывает Александр Горбунов, химик-исследователь. – Дело в том, что они чрезвычайно реакционноспособны: при присутствии любого количества воды металл присоединит к себе гидроксильную группу ОН, образует щелочь и уйдет из сферы реакции. А одинокий атом водорода присоединится к органическому остатку и снова воспроизведет молекулу все того же спирта.

Реакция получения металлоорганики используется, например, для очистки спирта от воды: с ее помощью можно удалить даже химически связанную воду, что перегонкой сделать не удастся. Так, этиловый спирт, наиболее близкий непрофессионалам, обязательно содержит в себе около 4% азеотропной воды, которую невозможно удалить кипячением. А очищенный от такой воды спирт называется абсолютным, но практически не может попасть в руки экспериментаторов». 

Пример реакции

Примером взаимодействия спирта с металлом может стать реакция этилового спирта и натрия, однако стоит помнить о том, что речь идет об идеальном, полностью очищенном от воды спирте:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H2↑

В случае, если в реакции будет участвовать вода, следующим этапом непременно станет гидролиз натрия:

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

Реакция этерификации

Реакцией этерификации называются реакции взаимодействия спиртов с кислотами с образованием сложных эфиров. При взаимодействии воды сложные эфиры разлагаются на исходные вещества, то есть такие реакции являются обратимыми.

Пример реакции

Рассмотрим обратимую реакцию этерификации на примере взаимодействия метанола с азотной кислотой с образованием метилового эфира азотной кислоты (метилнитрата):

CH₃OH + HNO₃ ⇄ CH₃ – O – NO₂ + H₂O

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами и галогенидами фосфора

В спиртах возможно замещение гидроксильной группы вследствие разрыва связи C – O, например в ходе взаимодействия с галогеноводородами с образованием галогеналканов. 

Пример реакции

Рассмотрим на примере реакции этанола с бромоводородом:

C₂H₅OH + HBr ⇄ C₂H₅Br + H₂O

В ходе обратимой реакции под воздействием температуры образуется бромэтан и вода.

Каталитическое дегидрирование

Дегидрирование, то есть отщепление молекулы водорода от спиртов происходит под действием катализаторов. Результат реакции зависит от того, какой спирт в ней участвует: первичные спирты дегидрируются с образованием альдегидов, вторичные – кетонов, третичные спирты не дегидрируются.

Пример реакции

Под воздействием фермента алькогольдегидрогеназы в организме человека этиловый спирт дегидрируется с образованием этаналя, иначе называемого ацетальдегидом:

C₂H₅OH → CH₃COH + H₂

Реакции окисления спиртов

Как известно, спирты являются горючими: на этом их свойстве основано использование спиртовок. Реакция горения, то есть полного окисления алканолов происходит на воздухе с выделением большого количества тепла.

Пример реакции

Рассмотрим пример реакции полного окисления этанола:

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

Энтальпия сгорания ΔH = -1374 кДж на один моль вещества, то есть при сгорании одного моля этанола выделится 1374 кДж тепла.

Реакции галогенирования углеводородного радикала

В результате воздействия на алканолы веществами, содержащими фосфор или бром, образуются галогеналканы. Реакции этого типа протекают под воздействием высокой температуры или ультрафиолета.

Пример реакции

Формула взаимодействия спиртов с соединениями фосфора на примере хлорида фосфора выглядит так:

R–OH + PCl₅ → R–Cl + POCl₃ + HCl

Физические свойства спиртов

Спирты, содержащие до 11 атомов углерода включительно, являются жидкостями, а высшие представители класса – это твердые вещества.

Для всех спиртов характерна более высокая температура кипения (и плавления), чем для соответствующих им алканов. Например, температура кипения этанола – +78 ^оС, фенола – +181,8 ^оС.

Все алканолы бесцветны и легче воды, жидкости этого класса имеют резкий запах, а вот твердые представители запаха не имеют. Метанол, этанол и пропанол, глицерин и некоторые другие спирты растворяются в воде в любых пропорциях, с увеличением числа атомов углерода растворимость падает, а высшие твердые спирты не растворяются вовсе.

Получение и применение кислот

Из спиртов путем окисления можно получить карбоновые кислоты – это производные углеводороды, содержащие карбоксильную группу COOH.

Например, уксусную кислоту CH₃COOH получают брожением жидкостей, содержащих этанол, под действием воздуха и ферментов:

CH₃ – CH₂OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

Важнейшими карбоновыми кислотами являются муравьиная с формулой HCOOH и уже упомянутая выше уксусная. Уксусная кислота используется в пищевых продуктах в качестве консерванта (все мы помним слегка кислые маринованные овощи), а муравьиная требуется в фармацевтике, косметологии, сельском хозяйстве и многих других отраслях промышленности.

Задачи по теме «Спирты»

Выполним несколько упражнений на закрепление темы.

Задание 1

Укажите номенклатурные названия предельных одноатомных спиртов, имеющих следующие формулы:

1. CH₃OH
2. C₂H₅OH
3. C₃H₇OH
4. C₄H₉OH
5. C₅H₁₁OH
6. C₆H₁₃OH

Задание 2

Укажите, у каких алканолов из списка среди изомеров возможны третичные спирты:

1. CH₃OH
2. C₅H₁₁OH
3. C₂H₅OH
4. C₄H₉OH

Задание 3

Укажите, к какому классу спиртов по атомности относятся следующие вещества:

1. C₂H₅OH
2. С₂H₄(OH)₂
3. C₃H₅(OH)₃
4. C₅H₇(OH)₅

Ответы к задачам

Ответы на задания приведены ниже.

Задание 1

Укажите номенклатурные названия предельных одноатомных спиртов, имеющих следующие формулы:

1. CH₃OH – метанол, или метиловый спирт
2. C₂H₅OH – этанол, или этиловый спирт
3. C₃H₇OH – пропанол, или пропиловый спирт
4. C₄H₉OH – бутанол, или бутиловый спирт
5. C₅H₁₁OH – пентанол, или амиловый спирт
6. C₆H₁₃OH – гексанол, или гексиловый спирт

Задание 2

Третичные спирты возможны среди изомеров лишь начиная с бутанола, а значит из списка нужно выбрать бутиловый и амиловый спирты: C₄H₉OH и C₅H₁₁OH.

Задание 3

Укажите, к какому классу спиртов по атомности относятся следующие вещества:

1. C₂H₅OH – одноатомный спирт
2. С₂H₄(OH)₂ – двухатомный спирт
3. C₃H₅(OH)₃ – трехатомный спирт
4. C₅H₇(OH)₅ – пятиатомный спирт

Популярные вопросы и ответы

Отвечает Татьяна Архипова, онлайн-репетитор, учитель Ликино-Дулевского лицея (Орехово-Зуевский городской округ), эксперт по подготовке к ЕГЭ и ОГЭ по химии, биологии и географии: