Алкины

Алканы, алкены, алкины и прочие углеводороды с такими созвучными названиями часто вызывают путаницу и желание поскорее закрыть учебник. Однако в действительности отличить одни от других довольно просто, достаточно внимательно изучить общие формулы. Разберемся, что такое алкины, какими свойствами они обладают и в каких реакциях могут участвовать.

Что такое алкины в химии

Алкинами в химии называют углеводороды, в молекулах которых содержится одна тройная связь между атомами углерода: C𑁔C. Длина такой связи – 0,120 нм. Общую формулу этих веществ и способ их наименования приведем ниже.

Полезная информация об алкинах

Алкины относятся к углеводородам	Наряду с алканами, алкенами, алкадиенами и аренами
Их межклассовыми изомерами являются алкадиены	Оба класса веществ обладают общей формулой CnH2n-2
Строение алкинов – незамкнутая цепь	В них содержится одна тройная связь между атомами углерода

Общая формула алкинов

Все алкины объединены общей химической формулой следующего вида:

C_nH_2n-2, где
C_n – атомы углерода в количестве n штук
H_2n-2 – атомы водорода в количестве 2n-2 штук

Гомологический ряд алкинов

Гомологическим рядом алкинов в химии называется группа схожих по строению веществ, алкины-гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько групп CH₂ и в ряду стоят по возрастанию количества атомов углерода.

Строение алкинов

Общее строение молекулы алкинов – незамкнутая цепь. Между атомами углерода и водорода в алкинах возникает ковалентная связь, а между собой атомы углерода связаны тройной связью C𑁔C: это сочетание одной 𝜎–связи и двух 𝜋–связей. При этом их sp-орбитали располагаются под углом 180 градусов друг к другу, и каждый атом способен присоединять еще два других атома.

Изомерия алкинов

Для алкинов характерны три типа изомерии, рассмотрим подробнее каждый тип и приведем примеры. При этом будем помнить, что этин и пропин изомеров не имеют.

Изомерия положения тройной связи

Первый тип изомерии, основанный на изменении местоположения тройной связи, является так называемой структурной изомерией. Структурными изомерами являются вещества, обладающее разным порядком расположения атомов в молекуле, иначе говоря, разным молекулярным строением. Например, структурными изомерами являются вещества с общей формулой С₄Н₆ бутин-1 и бутин-2.

Бутин-1 (этилацетилен)	Бутин-2 (диметилацетилен)
CH𑁔C–CH2–CH3	CH3–C𑁔C–CH3

Изомерия углеродного скелета

Сохраняя в молекуле тройную связь между атомами углерода, но меняя ее строение (углеродный скелет), можно получить еще один вариант изомера алкина. Например, пентину-2 C₅H₈ с линейной молекулой CH₃–C𑁔C–CH₂–CH₃ соответствует 3-метилбутин-1, в котором третий атом углерода связан не с двумя, а с тремя другими атомами углерода:

Изомерия цепи

Еще одна разновидность – изомерия цепи, при которой изменяется тип связи между атомами углерода, а вместе с ним и класс вещества. Межклассовыми изомерами алкинов являются алкадиены. Например, бутину-2 (диметилацетилену) C₄H₆ соответствует бутадиен-1,3.

Бутин-2	Бутадиен-1,3
CH3–C𑁔C–CH3	CH2=CH–CH=CH2

Номенклатура алкинов

Названия алкинов содержат приставки, обозначающее число атомов углерода, и окончание «-ин». Можно составить таблицу:

Название алкина	Формула
Этин, или ацетилен	C2H2
Пропин или метилацетилен	C3H4
Бутин	C4H6
Пентин	C5H8
Гексин	C6H10

Эту последовательность можно продолжать, придерживаясь общей формулы алкинов и исходя из определения их гомологического ряда: гептин, октин, нонин, децин и так далее.

После названия через дефис цифрой указывается положение тройной связи, например, пентин-2 или децин-4. Счет начинается от того конца цепи, к которому ближе тройная связь. То есть максимально можно «дойти» только до середины структуры: гексин-3 возможен CH₃–CH₂–C𑁔C–CH₂–CH₃, а вот дальше счет начнется справа налево и мы получим гексин-2: CH₃–CH₂–CH₂–C𑁔C–CH₃. 

Свойства алкинов

Начнем с физических свойств алкинов. Первые три члена гомологического ряда алкинов (этин, пропин и бутин) – бесцветные газы без запаха. Алкины, содержащие от 5 до 16 атомов углерода включительно, – жидкости, от 17 и более – твердые вещества.

Общее их свойство – плохая растворимость в воде, однако все они хорошо растворяются в органических растворителях. Если сравнить алкины с соответствующими им алкенами, алкины будут кипеть при более высокой температуре.

Если говорить о свойствах химических, то можно указать, что алкины обладают большей, чем алкены, реакционной способностью. О возможных реакциях мы поговорим дальше.

Реакции алкинов

Для алкинов характерны несколько типов реакций, рассмотрим каждый тип отдельно.

Реакции присоединения

Благодаря наличию двух 𝜋–связей они могут присоединять две молекулы реагента и реагировать в два этапа.

1. Присоединение водорода, или гидрирование. При наличии катализатора во время реакции на первом этапе образуются алкены, а затем – алканы.
2. Присоединение галогенов, или галогенирование. Частный случай такой реакции – обесцвечивание бромной воды.
3. Присоединение воды, гидратация, или реакция Кучерова. Ацетилен (этин) образует уксусный альдегид, остальные алкины – кетоны (пропанон-2, бутанон-2 и так далее).
4. Присоединение галогеноводородов, или гидрогалогенирование. Происходит по правилу Марковникова, как и упомянутая выше гидратация.

Реакции окисления

Алкины подвержены полному окислению, то есть горению с образованием углекислого газа и воды. Ацетилен горит в чистом кислороде при температуре порядка 3000℃, а вот его смеси с воздухом взрывоопасны, будьте осторожны!

Под действием сильных окислителей происходит неполное окисление алкинов с разрывом молекулы на месте тройной связи. Реакция неполного окисления с КМnO₄ является качественной на алкины: раствор при ее протекании обесцвечивается.

Реакции полимеризации

Для ацетилена характерны тримеризация (реакция Н. Д. Зелинского) при температуре 400℃ и наличии катализатора, активированного угля, с образованием бензола. Также возможна димеризация с солями меди в качестве катализатора, когда из двух молекул ацетилена образуется винилацетилен.

Кислотные свойства алкинов

Алкины, тройная связь в молекулах которых принадлежит крайнему атому углерода, способны замещать атом водорода на атом металла с единичной валентностью, проявляя свойство кислот и образуя соли. Алкины, тройная связь в которых расположена в середине молекулы, к таким реакциям не способны. Соли, образованные от алкинов, называются ацетиленидами.

Получение алкинов

В естественной среде алкины не встречаются в природе и могут быть получены только в ходе следующих химических реакций:

• дегидрирование алканов и алкенов. Следствием потери атомов водорода становится появление тройной связи в молекуле;
• дегидрогалогенирование дигалогеналканов, то есть отщепление молекул галогеноводорода. Реакция проходит со спиртовыми растворами щелочей при высокой температуре;
• ацетилен в промышленности получают из метана с помощью пиролиза при температуре в полторы тысячи градусов Цельсия;   
• другие способы получения ацетилена – гидролиз карбида кальция и нагревание оксида кальция с углеродом.

Задачи по теме «Алкины»

Выполним несколько заданий для проверки понимания темы.

Задача 1

Составьте схемы следующих химических соединений:

1. Бутин-1
2. Гептин-3
3. Декин-4

Задача 2

Назовите следующие вещества, обращая внимание на положение тройной связи:

1. CH𑁔C–CH₂–CH₂–CH₃
2. CH₃–CH₂–CH₂–C𑁔C–CH₃
3. CH₃–C𑁔C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Задача 3

Назовите следующие вещества и проверьте, являются ли они изомерами:

1. CH𑁔C–CH₂–CH₂–CH₃ и CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂
2. CH₃–CH₂–C𑁔C–CH₂–CH₂–CH₃ и CH₂=CH–CH=CH–CH₂–CH₂-CH₃

Ответы к задачам

Проверим себя по приведенным ниже ответам.

Задача 1

Схемы выглядят следующим образом:

1. CH𑁔C–CH₂–CH₃
2. CH₃–CH₂–C𑁔C–CH₂–CH₂–CH₃
3. CH₃–CH₂–CH₂–C𑁔C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Задача 2

Ниже приведены названия веществ:

1. Пентин-1
2. Гексин-2
3. Нонин-2

Задача 3

Для проверки посчитаем количество атомов углерода и водорода в каждом веществе:

1. C – 5 шт, H – 8 шт в обоих веществах. Пентин-1 и Пентадиен-1,4 являются изомерами
2. C – 7 шт, H – 12 шт в обоих веществах. Гептин-3 и Гептадиен-1,3 являются изомерами

Популярные вопросы и ответы

Отвечает Татьяна Архипова, онлайн-репетитор, учитель Ликино-Дулевского лицея, эксперт по подготовке к ЕГЭ и ОГЭ по химии и биологии: