Алкены

Открытие алкенов имеет длительную и интересную историю. Первым соединением этого ряда, которое было открыто уже в конце ХVII века немецким химиком И. И. Бехером, был этилен. Долгие годы его формулу не удавалось установить. Этилен получил название «воздух Бехера». В конце ХVIII века его стали называть «маслородным газом», поскольку при взаимодействии с хлором этилен образовывал маслянистую жидкость (дихлорэтан). В дальнейшем этилен исследовался целой плеядой известных химиков: Ж. Гей-Люссаком, Я. Берцелиусом, Ю. Либихом и многими другими. Однако им так и не удалось составить правильную формулу вещества. Точку в этом споре поставил А. М. Бутлеров, экспериментально подтвердивший наличие в молекуле этилена двойной связи.

Что такое алкены в химии

Алкены – это непредельные простейшие углеводороды, которые получили также наименование ненасыщенных. Эти соединения содержат одну двойную связь между атомами углерода. Алкены, наряду с алканами и алкинами, относятся к группе алифатических углеводородов. Различие между ними с химической точки зрения заключается в том, что алкены имеют одну двойную связь между атомами углерода, в то время как алканы – одинарную связь, а алкины – тройную.

Полезная информация об алкенах

Общая формула алкенов

Общая формула этих соединений записывается как C_nH_2n. Подставляя вместо n цифры 1, 2, 3 и так далее, получаем гомологический ряд алкенов.

Гомологический ряд алкенов

Гомологический ряд этих органических соединений основан на количественном увеличении атомов углерода и водорода в соответствие с формулой, что приводит к качественному изменению их свойств.

Строение алкенов

На основании теории гибридизации атомы углерода в молекулах непредельных углеводородов, соединенные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это предполагает смешение одной s и двух p-орбиталей. В результате возникают три гибридные орбитали, находящиеся в одной плоскости и расположенные по отношению друг к другу под углом в 120 градусов. В состоянии sp2-гибридизации атом углерода образует три σ-связи и одну π-связь. Длина двойной связи между атомами углерода равна 0,134 нм.

Изомерия алкенов

Изомеры (химические соединения, имеющие одинаковую массу и состав, но разное строение и свойства) впервые появляются у бутена – С₄Н₈. У алкенов выделяют изомерию положения двойной связи и геометрическую изомерию.

В зависимости от расположения двойной связи в молекуле бутена существует два изомера: СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ (бутен-1) и СН₃ – СН = СН – СН₃ (бутен-2).

это интересно

Химические реакции

Каковы типы химических реакций, их скорость и признаки

Подробнее

Геометрическая изомерия связана с различным положением участков молекул алкенов в пространстве. Двойная связь между атомами углерода является сильной, поэтому она не допускает вращения. Если атомы углерода, образующие двойную связь, имеют по два разных заместителя, то появляются цис- и транс-изомеры, в зависимости от расположения групп заместителей. Например, в молекуле цис-бутена-2 две группы СН₃ располагаются по одну сторону относительно плоскости π-связи. У транс-бутена-2 эти же группы находятся по разные стороны плоскости π-связи. Отличающееся геометрическое строение цис- и транс-изомеров приводит к различным физическим свойствам.

Номенклатура алкенов

При наименовании первых трех непредельных углеводородов допустимо использование традиционных названий: этилен, пропилен, бутилен.

По международной номенклатуре название алкенов образуется путем замены суффикса «-ан-» в соответствующем алкане на суффикс «-ен-». Например, пентан – пентен, гексан – гексен.

В углеродной цепи молекулы положение двойной связи обозначается арабскими цифрами после суффикса «-ен-». Наименование углеводородных заместителей указывается в начале названия. Например:

CH₂ = C(CH₃) — CH(CH₃) — CH₃ – 2,3-диметилбутен-1.

Заместители (углеводородные радикалы), образованные от алкенов, имеют суффикс «-енил-» (бутенил). Возможны также два традиционных названия заместителей: винил (С₂Н₃) и аллил (С₃Н₅).

Свойства алкенов

Поскольку алкены и алканы являются родственными соединениями, они обладают и сходными физическими свойствами. При нормальных условиях все алкены бесцветны и нерастворимы в воде, однако растворяются в органических растворителях. Жидкие алкены обладают неприятным запахом.

Агрегатное состояние алкенов зависит от количества атомов углерода и водорода. В гомологическом ряду непредельных углеводородов этен, пропен и бутен являются газами. Соединения от С₅Н₁₀ по С₁₇Н₃₄ – жидкости. Остальные алкены – твердые вещества.

Изомеры алкенов неразветвленного строения обладают более высокой температурой кипения, чем разветвленного. У транс-изомеров температура плавления, как правило, выше, чем у цис-изомеров.

Реакции алкенов

Непредельные углеводороды химически активны. Их реакции в значительной степени определяются наличием двойной связи.

1. Реакции присоединения

• гидратация: СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ – СН₂ – ОН
• гидрирование: СН₃ – СН = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₂ – СН₃
• галогенирование: СН₂ = СН₂ + Br₂ → СН₂Br – СН₂Br
• гидрогалогенирование: СН₃ – СН = СН₂ + HBr → СН₃ – СНBr – СН₃

2. Реакция окисления

СН₂ = СН₂ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

3. Реакция замещения

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ + Br₂ → СН₂ = СН – СНBr – СН₃ + НBr

4. Реакция полимеризации

nСН₂ = СН₂ → (– СН₂ – СН₂ –)n

Получение алкенов

Существуют различные способы получения непредельных углеводородов. В промышленности основным методом является крекинг углеводородов нефти и природного газа.

В лабораторных условиях алкены можно получить следующими наиболее распространенными способами.

1. Дегидрирование алканов:
   СН₃ –СН₃ → СН₂ = СН₂ + Н₂
2. Дегидратация спиртов:
   СН₃ – СН(ОН) – СН₃ + Н₂SO₄ → СН₃ – СН = СН₂ + Н₂SO₄

Задачи по теме «Алкены»

Давайте закрепим изученный по этой теме материал, выполнив несколько заданий.

Задача 1

Выберите правильный вариант ответа на каждый вопрос.

1. Какая формула относится к алкенам?

А) С₃Н₄     Б) С₃Н₆     В) С₃Н₈     Г) С₃Н₇ОН 

2. Назовите виды изомерии у алкенов.

А) геометрическая 
Б) поворотная 
В) линейная 
Г) положения двойной связи

Задача 2

Составьте реакцию окисления пропена.

Задача 3

Каково агрегатное состояние октена?

Задача 4

Запишите реакцию галогенирования этилена хлором.

Ответы к задачам

Ниже представлены ответы по каждому заданию, чтобы вы могли проверить себя.

Задача 1

1. Б
2. А, Г

Задача 2

Реакция окисления пропена: 2С₃Н₆ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

Задача 3

Октен – жидкость, его формула С₈Н₁₆.

Задача 4

Реакция галогенирования этилена хлором выглядит так:

СН₂ = СН₂ + Cl₂ → СН₂Cl – СН₂Cl.

Популярные вопросы и ответы