Алканы: формула, реакции, свойства, гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия для 10 класса, задачи с ответами по химии для 10 класса

Изучение органической химии начинается с предельных углеводородов – алканов. И это не случайно, поскольку они образуют основу для изучения всего последующего курса этой науки. Рассмотрим вместе с преподавателем основные вопросы, касающиеся данной темы.

Что такое алканы в химии

Алканы (другое название парафины, а также предельные или насыщенные углеводороды) – это ациклические соединения, то есть в молекулах которых отсутствуют циклы. Эти углеводороды имеют линейное или разветвленное строение. Их молекулы содержат только одинарные (простые) связи. Алканы получили название насыщенных углеводородов, поскольку они содержат максимальное количество атомов водорода для определенного числа атомов углерода.

Полезная информация об алканах

Метан	Это болотный газ. После его исследования в 1785 г. французский химик Клод Луи Бертолле установил, что в состав метана входит только углерод и водород. В дальнейшем была выяснена его молекулярная формула – СН₄.
Парафин	Это название означает не обладающий сродством, так как при обычных условиях парафин не взаимодействует с кислотами и щелочами. В 30-х годах ХIХ века немецкий химик К. Райхенбах выделил его из буковой смолы. Парафин представляет собой смесь высших насыщенных углеводородов.
Самая длинная молекула алкана	Была синтезирована в 1985 году и получила название нонаконтатриктан. Ее формула – С₃₉₀Н₇₈₂.

Общая формула алканов

Алканы имеют химическую формулу С_nН_2n+2. Подставляя вместо n числа начиная от 1, получим гомологический ряд предельных углеводородов.

Гомологический ряд алканов

Алканы образуют гомологический ряд – похожие по структуре химические соединения, отличающиеся друг от друга повторяющимися структурными единицами. В данном случае повторяется структура –СН–. Назовем первые десять алканов из гомологического ряда.

Название алкана	Формула
Метан	СН₄
Этан	С₂Н₆
Пропан	С₃Н₈
Бутан	С₄Н₁₀
Пентан	С₅Н₁₂
Гексан	С₆Н₁₄
Гептан	С₇Н₁₆
Октан	С₈Н₁₈
Нонан	С₉Н₂₀
Декан	С₁₀Н₂₂

Поскольку предельные углеводороды включают в свой состав только два элемента (углерод и водород), между ними устанавливаются два типа связи. Атомы углерода соединены ковалентной неполярной связью, между атомами водорода и углерода действует ковалентная полярная связь. Все связи в молекулах алканов относятся к одинарным, или к σ-связям.

Строение алканов

Атомы углерода в молекулах предельных углеводородов находятся в состоянии sp3-гибридизации. Гибридизация представляет собой процесс взаимодействия различных атомных орбиталей в многоатомной молекуле, в результате чего возникают новые смешанные орбитали. Все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме и энергии. Они образуют тетраэдр под углами 109°28′. Длина связи С–С равняется 0,154 нм, а длина связи С–Н составляет 0,1087 нм.

Изомерия алканов

Для предельных углеводородов характерна изомерия. Изомерами называются химические соединения, одинаковые по массе и атомному составу, но отличающиеся по строению, расположению атомов в пространстве и поэтому по своим физическим и химическим свойствам.

Метан, этан и пропан не имеют изомеров. У бутана появляется уже один изомер (изобутан):

СН₃– СН– (СН₃)₂

По мере увеличения количества атомов водорода у алканов наблюдается скачкообразный рост числа изомеров. У пентана их уже 3, у гексана – 5, гептана – 9, октана – 18, нонана – 35, декана – 75. У такого алкана, как эйкозан (С₂₀Н₄₂), имеется целых 366319 изомеров. Каждый предельный углеводород имеет только один изомер с неразветвленной углеродной цепью.

это интересно

Степень окисления элемента

Разберемся в одной из фундаментальных тем неорганической химии

Подробнее

Номенклатура алканов

Названия таких алканов, как метан, этан, пропан, бутан, сложились исторически. Номенклатура последующих предельных углеводородов характеризуется суффиксом «-ан». В основе названия пентана, гексана и других алканов находится греческое наименование соответствующего количества атомов углерода. Нормальными алканами называются те, в которых все атомы углерода располагаются линейно, в цепь. Наш гомологический ряд представлен нормальными углеводородами.

Для алканов с разветвленными цепями действует другая номенклатура. Выделяют самую длинную цепь углеродных атомов. За основу названия берут алкан, соответствующий этой цепи. Затем нумеруют атомы углерода главной цепи. В названии используются радикалы (метил, этил и другие) и указывается номер атома углерода, к которому они присоединены. Например, 2,3-диметилбутан.

Свойства алканов

К физическим свойствам алканов относится бесцветность и нерастворимость в воде. При этом они не только хорошо растворяются в органических растворителях, но некоторые из них сами являются растворителями.

Агрегатное состояние алканов зависит от количества атомов С в молекуле. Первые четыре предельных углеводорода в гомологическом ряду являются газами; с 5 по 15 номер – жидкостями; начиная с 16 атомов С в молекуле – твердые вещества.

Температура кипения и плавления алканов возрастает вместе с увеличением длины основной углеродной цепи и массы молекулы. Она также зависит от разветвленности цепи: чем более разветвленная структура молекулы алканов, тем ниже температура кипения и плавления.

Реакции алканов

Для алканов характерна низкая химическая активность, что объясняется наличием достаточно прочных одинарных связей в молекулах. Тем не менее предельные углеводороды взаимодействуют с некоторыми веществами. Рассмотрим эти реакции более подробно.

Горение: СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О
Разложение (под воздействием больших температур): С₂Н₆ → 2С + 3Н₂
Нитрование: С₅Н₁₂ + НNО₃ → С₅Н₁₁NО₂ + Н₂О
Каталитическое окисление: 2СН₄ + О₂ → 2СН₃ОН
Дегидрирование: С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂
Галогенирование: СН₄ + СL₂ → СН₃СL + НСL

Получение алканов

Главным источником для производства предельных углеводородов в промышленных масштабах являются природный газ и нефть. В лабораторных условиях используются следующие способы получения алканов.

Гидрирование алкенов и алкинов: С₃Н₆ + Н₂ → С₃Н₈
Гидролиз карбида алюминия: АL₄С₃ + 12Н₂О → 3СН₄ + 4АL(ОН)₃
Реакция Вюрца: 2С₄Н₉СL + 2Nа → С₈Н₁₈ + 2NаСL
Реакция Дюма: СН₃СООNа + NаОН → Nа₂СО₃ + СН₄

Задачи по теме «Алканы»

Давайте проверим, как вы поняли тему. Выполните несколько заданий.

Задание 1

Ответьте на вопросы, выбрав два правильных варианта ответа.

1. Для всех алканов характерно:

А. Плохая растворимость в воде
Б. Не входят в состав нефти
В. Могут быть получены в реакции нитрования
Г. Имеют формулу гомологического ряда С_nН_2n+2

2. Выберите два утверждения, подходящие для метана:

А. Является жидкостью в нормальных условиях
Б. Входит в состав природного газа
В. Не имеет изомеров
Г. Молекула метана имеет три гибридные орбитали

3. Какие две реакции характерны для всех алканов?

А. Присоединения
Б. Обмена
В. Разложения
Г. Горения

Задание 2

Составьте формулу получения бутана в результате гидрирования бутена.

Задание 3

Запишите химическую формулу горения пропана.

Ответы к задачам

Давайте проверим ваши ответы.

Задание 1

А, Г
Б, В
В, Г

Задание 2

С₄Н₈ + Н₂ = С₄Н₁₀

Задание 3

С₃Н₈ + 5О₂ → 3СО₂ + 4Н₂О

Популярные вопросы и ответы

Отвечает Илья Краснов, методист Домашней школы «ИнтернетУрок» по химии и биологии:

Какие алканы применяют в повседневной жизни?

Алканы применяются в самых разнообразных сферах жизни человека. Наиболее часто мы встречаемся с алканами, входящими в состав бензина, дизельного топлива и природного газа. Мы используем их в качестве источника энергии для автотранспорта и отопления помещений.

Большое количество предельных углеводородов используется при производстве пластмасс, которые необходимы нам в строительстве, ремонте домов и квартир, упаковке продуктов питания и непищевых продуктов. Также без алканов не обойтись при производстве косметических кремов и увлажняющих масел.

В сельском хозяйстве как крупные производители, так и садоводы используют пестициды для борьбы с сорняками и вредителями культурных растений с целью повышения урожайности. В состав некоторых пестицидов входят отдельные алканы.

Таким образом, предельные углеводороды встречаются в самых разнообразных сферах нашей повседневной жизни.

Почему в 10 классе изучают алканы?

Изучение данной темы в школьном курсе химии 10-го класса очень важно. Во-первых, это самые простые органические соединения, с которых наиболее удобно и рационально начинать изучение органической химии — нового предмета для школьников. Во-вторых, на примере алканов можно познакомить учеников с большим количеством терминов и понятий, которые станут базой для изучения новых тем в органической химии. В-третьих, это очень распространенные соединения, которые встречаются не только в промышленности, но и в быту, поэтому знание их свойств иногда важно, в том числе для безопасности.

В каких заданиях ЕГЭ по химии проверяется знание темы «Алканы»?

Знание темы алканов необходимо для решения большинства задач, посвященных органической химии, на ЕГЭ. Изучение данной темы обязательно для правильного выполнения заданий №10-12, №14-16. Иногда вопросы об алканах и их производных могут встретиться в заданиях №17, №24 и №25. Во второй части ЕГЭ алканы и их производные практически всегда входят в цепочку превращений в задании №32, а также задействованы при решении задачи №33.