Стас Михайлов заинтересовался творчеством еще со школьных лет: он активно участвовал в конкурсах, писал стихи и песни. В 1992 году Михайлов начал работать в московском театре эстрады под руководством Бориса Брунова. В 1997 году Стас выпустил дебютный альбом «Свеча». Заглавная песня диска стала хитом, но остальные композиции не были замечены слушателями. Третий альбом певца «Позывные на любовь» принес исполнителю настоящую популярность. После этого Михайлов начал активно гастролировать и давать концерты.
С 2007 по по 2010 у артиста вышло 5 альбомов — «Всё для тебя», «Небеса», «Нежданная любовь», «Жизнь-река», «Живой». В 2009 году Стаса получил награды «Артист года» на радио «Шансон» и премию «Золотой граммофон».