Сергей Пенкин начал творческую карьеру с выступлений в ресторанах. Он был настолько ярким артистом, что столики в заведении постепенно начали бронировать на несколько месяцев вперед — настолько посетители хотели увидеть необычного исполнителя. В 1986 году Сергей познакомился с Виктором Цоем и музыканты начали периодически выступать вместе.
Позже Пенкин открыл собственную школу вокала. Через несколько лет Сергей участвовал в записи трека к мультфильму «Олаф и холодное приключение». В 2017 году артист выступил на Estet Fashion Week с песнями «Дождь осенний» и «Сердце на осколки». Сейчас певец активно гастролирует, записывает новые песни и выступает на телешоу.