Известность к певцу Леониду Агутину пришла после выхода альбома «Декамерон». Исполнитель становится таким же популярным, как Филипп Киркоровым, Валерий Меладзе и группа «Любэ». Его известность отразилась на количестве наград — несколько раз он получал «Золотой граммофон» и премии «Песни года».
В 2008 году Агутин выпустил песню «Граница» вместе с группой Отпетые мошенники. Трек настолько понравился аудитории, что почти сразу же стал хитом. В том же году Леонид стал Заслуженным артистом России. В 2016 году певца наградили премией Music Box.
Яркий этап в карьере Агутина — участие в жюри на телепроекте Первого канала «Голос». Несколько сезонов Леонид Агутин вместе Александром Градским, Пелагеей и Димой Биланом прослушивали участников шоу и отбирали лучших исполнителей.